Клипът и текстът към парчето препращат към времената, когато хип-хоп изпълнителят е бил беден, но впоследствие е успял да стигне до висините на славата. Режисьор на видеото към Started From The Bottom e друг канадец - Director X, който е правил клипове на Джъстин Бийбър (Justin Bieber), Lil Wayne и Nicki..
