Рой Реймънд е възпитаник на бизнес гимназията в Станфорд и на университета Тафтс. Към 30-тата си година вече има солиден опит по специалността си, работейки в маркетинговия отдел на Vicks, и семейство. При едно пазаруване Рой изпада в крайно неловка ситуация, когато решава да купи за подарък на съпругата си бельо от клетка в мола. Преживяването се оказва съдбоносно за него, тъй като след тази случка в съзнанието му се загнездва идеята да създаде място, от което хората спокойно да пазаруват бельо, без да се чувстват засрамени. След като тегли банков кредит в размер на $40 000 и взима още толкова на заем от познати, през 1977 година той отваря първия бутик на Victoria's Secret в търговския център Stanford Shopping Center и спечелва първия си половин милион още през първата година след старта на своя собствен бизнес. Следващата му стъпка е да започне да предлага каталог за поръчка по пощата и да отвори още три бутика.
През 1982 година – пет години след създаването на Victoria's Secret – Рой Реймънд продава компанията си заедно с шестте магазина и каталога от 42 страници, които генерират общ оборот в размер на $6 000 000, на Лесли Вексън – наследник на руски евреи-емигранти в САЩ – срещу сумата от $1 000 000. В началото на 90-те Victoria's Secret вече е най-голямата търговска верига за бельо в САЩ и пазарната й стойност надхвърля $1 милиард. През 2009 година цената на Victoria's Secret вече е над $5 милиарда.
Междувременно Реймънд е заложил на друга ниша в бизнеса с конфекция, разкривайки веригата магазини с облекло за деца My Child's Destiny през 1984 година, но компанията му обявява банкрут само две години по-късно. На 26 август 1993 година Ремънд скача от моста Голдън Гейт в Сан Франциско в разцвета на силите си (на 46), оставяйки жена и две деца. В номинирания за "Оскар" блокбъстър на Дейвид Финчър The Social Network героят на Джъстин Тимбърлейк Шон Паркър споменава Реймънд като довод пред Марк Зукърбърг, мъчейки се да го убеди да не продава компанията си. Съвет, в който Марк се вслушва и днес (към юли 2014 година) и персоналното му богатство възлиза на повече от 33 милиарда щатски долара.
