Милко Калайджиев е роден през 1951 г. в град Свиленград. Той е сред най-обичаните родни поп-фолк изпълнители.
След като подписва договор с музикалната компания "Пайнер", Милко Калайджиев спечелва обичта на публиката с култовите си песни "Къде си, батко?", "Хей, малката!", "GSM" и други.
Носител е на редица награди от конкурси на специализираните медии в областта на поп-фолк музиката. Негово звездно откритие е певицата Преслава.
